OpenSSL

OpenSSL это проект с открытым исходным кодом, который состоит из криптографической библиотеки набора утилит: openssl, libssl, libcrypto

https://www.openssl.org/

Конфигурация лежит в директории по адресу, который можно узнать введя команду:
openssl version -d

Частые операции

Шифрование данных симметричным ключом
Шифрование данных ассимметричным ключом
Создать закрытый ключ
Убрать пароль с закрытого ключа
Создать открытый ключ
Создать сертификат с открытым ключом
Преобразование ключей и сертификатов
Наборы алгоритмов шифрования

Другое

Настройка сервисов, использующих SSL:
Apache 2

Алгоритмы для цифровой подписи:
RSA

Расширения файлов
key
crt

Хеш-функции
MD5

Форматы

DER (Distinguished Encoding Rules) - бинарный формат. Содержит сертификат X.509, закодированный в DER ASN.1
PEM (Privacy Enhanced Mail) - ASCII закодированный по схеме Base64 (содержит DER)

Certificate Authority (CA)

- Certificate Revocation List (CRL)
- Online Certificate Status Protocol (OSCP)

Книги

OpenSSL cookbook